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【科学家|有机人名反应——Rosenmund-von Braun合成】Rosenmund-von Braun合成
Rosenmund-von Braun合成 , 是指芳基卤化物和过量的氰化亚铜在高沸点极性溶剂(如DMF , 硝基苯和吡啶)中回流反应得到芳基腈类化合物的反应 。 反应通常需要高温 , 但是优点是实验操作简单 。
反应机理
首先芳基卤化物和氰化亚铜进行氧化加成得到Cu(III)中间体 。 紧接着还原消除得到产物:
此反应中过量的氰化亚铜和极性高沸点溶剂纯化起来都比较困难 。 另外 , 很高的反应温度 , 对底物的官能团的耐受度要求也很高 。 利用碱金属氰化物或氰化试剂(如氰醇)在催化量的碘化亚铜和碱金属碘化物存在下 , 可以和芳基溴化物在较温和的条件下进行催化氰化反应 。
芳基碘化物 , 氰化钠和碘化亚铜发生此反应 , 其机理应该和Ullmann-type reaction的机理类似:
芳基溴化物的反应可以加入碱金属碘化物 , 可以进行反应平衡转化为高活性芳基碘化物:
H.-J. Christeau 报道了利用丙酮氰醇进行氰化的反应(Chem. Eur. J. 2005 11 2483. DOI).
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