sn反应特点,SN和SN2代表都是取代反应但两者的反应历程和特点不同

sn1反应特点

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sn1反应特点:
1、SN1导致产物外消旋化,这是因为OHˉ可以从碳正离子的两面进攻,而生成两个构型相反的化合物 。但其外消旋化产物大多数并非1:1生成,这可以从反应机理进行解释,有科学家认为,其机理应介于SN1与SN2之间 。
2、SN1会导致产物的重排,这是因为碳正离子发生了向更稳定的碳正离子重排 。
SN1即单分子亲核取代反应,其反应机理是分步进行的,反应物首先解离为碳正离子与带负电荷的离去基团,这个过程需要能量,是控制反应速率的一步,即慢的一步 。当分子解离后,碳正离子马上与亲核试剂结合,速率极快,是快的一步 。
SN和SN2代表都是取代反应但两者的反应历程和特点不同SN2,即双分子亲核取代反应,与SN1在反应历程和特点上的区别:
一、反应历程不同
1、Sn1:有两个过渡态,一个中间体,中间体为碳正离子 。由于亲核试剂可以从碳正离子两侧进攻,而且机会相等,因此若与卤素相连的碳是不对称碳,则可以得到构型保持和构型翻转两种产物 。
2、双分子亲核取代反应:SN2反应最常发生在脂肪族sp3杂化的碳原子上,碳原子与一个电负性强、稳定的离去基团(-X)相连,一般为卤素阴离子 。亲核试剂(Nu)从离去基团的正后方进攻碳原子,Nu-C-X角度为180°,以使其孤对电子与C-X键的σ反键轨道可以达到最大重叠 。
二、特点不同
1、Sn1:SN1反应速率只与一种反应物有关,是动力学一级反应 。
2、双分子亲核取代反应:反应中不生成碳正离子,速率控制步骤是上述的协同步骤,反应速率与两种物质的浓度成正比 。
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三、反应性质不同
1、Sn1:SN1导致产物外消旋化;这是因为OHˉ可以从碳正离子的两面进攻,而生成两个构型相反的化合物 。
2、双分子亲核取代反应:2-溴丁烷与氢氧根离子发生SN2生成2-丁醇和溴离子 。
什么是SN反应Sn1反应,即单分子亲核取代反应,是亲核取代反应的一类 。S代表取代(Substitution),N代表亲核(Nucleophilic),1代表反应的决速步涉及一种分子 。
Sn1反应机理是分步进行的,反应物首先解离为碳正离子与带负电荷的离去基团,这个过程需要能量,是控制反应速率的一步,即慢的一步 。当分子解离后,碳正离子马上与亲核试剂结合 。Sn1反应速率只与一种反应物有关,是动力学一级反应 。
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扩展资料:
SN1反应的特点
1、该反应适合在高极性稍有质子性溶剂中进行,高极性有助于利用本身极性带有的部分负电稳定碳阳离子,稍有质子性溶剂提供质子与较强亲核剂(通常是被脱离的)化合有助于反应平衡往产物移动 。
2、常发生于碳上取代基较多,如:(CH3)3CX,使得相应碳正离子的能量更低,更加稳定 。
3、反应物中心碳原子是手性碳原子时,产物外消旋化(旋光性部分或全部消失) 。
4、该反应的反应物若为光学异构物之一,则产物反转机率略大于50% 。在碳阳离子形成时,整个分子略呈现平面三角形,亲核体可以由平面三角形上下两侧进行攻击,形成新分子 。
5、试剂亲核性对SN1反应无太大影响,但影响SN2反应,极性试剂有利于SN1反应 。
单分子亲核取代反应单分子亲核取代反应简称SN1,“1”代表单分子,因为决定此亲核取代反应的速度只取决于单分子,例如卤代烃的水解反应速率仅取决于卤代烃的浓度,即决定反应速率的是单分子反应,属于单分子反应机制 。
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而什么是亲核取代反应呢,由亲核试剂对正电性碳原子进攻而引起的取代反应称为亲核取代反应 。而什么是亲核试剂呢,如卤代烷分子中与卤原子直接相连的带电部分正电荷的碳原子受到带负电荷的试剂(ON-、CN-等)或含有未共用电子对的试剂的进攻 。上述进攻卤代烷正电荷部位的试剂称为亲核试剂 。
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单分子亲核取代反应的特点有:1、反应单步进行;2、反应只和单分子有关,仅取决于单分子浓度;3、有活泼中间体正碳离子生成;4、若与卤素相连的为手性碳原子,则该手性中心发生外消旋化 。
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